Gilbert , 8 Eylül 1988'de Windward Adaları yakınlarında sezonun 12. tropikal depresyonu olarak şiddetli koşusuna başladı. Karayipler'in 27 ° C sıcak suları üzerinde hareketini sürdüren depresyon, 9 Eylül'de tropik bir fırtınaya dönüştü ve adını aldı.
Bu yoğunlaşma modeli, Atlantik Okyanusu'ndaki kasırga mevsimlerinin maksimum iklimsel aktivitesi ile aynı zamana denk gelen, 10 Eylül'de sistemi yoğun bir kasırgaya (Saffir-Simpson ölçeğinde kategori 3'ten daha büyük) dönüştürmeye devam etti. Jamaika'ya giden rota 200 km / s rüzgârdaydı ve bu da Gilbert'i o sırada Kategori 3 kasırga yaptı. 1951'den beri Jamaika'yı doğrudan vuran ilk kasırgaydı.
Bu doğal fenomen , Windward Adaları'nda oluştu ve oradan gittikçe yoğunlaştı ve uyarılar başladı. Jamaika toprağına dokunduğunda, gücünü hissediyor ve 1951'den beri en önemli yoğunluk olarak kabul ediliyor; ağaçları, elektrik hatlarını ve Ocho Ríos'unki gibi çok turistik selleri yırtıyor.
Meksika'ya ulaştığında, birkaç gün sonra zaten kategori beş kasırgası olarak sınıflandırılmıştı, bu Meksika topraklarına dokunduğu gücü gösteren bir gerçek. Kuvvetli rüzgarlara ek olarak, Meksika'da, Santa Catarina Nehri Monterrey şehrinde taştığında büyük selleri serbest bırakan çok şiddetli fırtınalar eşlik etti.
Gilbert ve Gilberto Kasırgası , yok ettikleri bölgelerin en üzücü anılarından biri olmaya devam ediyor: Kuzey Meksika, Teksas, Jamaika, Orta Amerika, Yucatan Yarımadası, Venezuela, Dominik Cumhuriyeti, Haiti ve Windward Adaları. Atlantik kasırga döngüsüne ait bu çok güçlü tropik kasırga Meksika'yı en çok vurdu ve bu yüzden en çok insan kurbanın kayıtlı olduğu Meksika da dahil olmak üzere ülke tarihindeki en korkunç kasırga olarak sınıflandırıldı.
Gilberto, Meksika'da 202, Jamaika'da 45, Haiti'de 30, Guatemala'da 12, Venezuela ve Dominik Cumhuriyeti'nde 5, Amerika Birleşik Devletleri'nde 3 ve Kosta Rika ve Nikaragua'da 2 olmak üzere toplam 318 ölüme neden oldu. Gilberto'nun neden olduğu toplam hasar için kesin bir rakam yok, ancak etkilenen tüm bölgeler için toplamın 5 milyar dolar olduğu tahmin ediliyor (1988).